Auxiliares quirales derivados de carbohidratos : nuevas aplicaciones

Abstract

Los carbohidratos y derivados han atraído considerablemente la atención en los últimos años como fuente de quiralidad en la síntesis de fármacos quirales y productos naturales, debido a su variedad y asequibilidad económica y sintética.

En este contexto, en esta Tesis Doctoral se estudia el uso de derivados acíclicos de glicales y butano-2,3-diacetales de gliceraldehído como auxiliares quirales en reacciones de interés por la importancia de sus productos desde el punto de vista biológico y/o sintético, como son las reacciones de Pauson-Khand y Staudinger, y la síntesis de cianhidrinas. Así, para estos procesos, en los que el uso de carbohidratos como auxiliares quirales había sido escasamente explorado, se proponen nuevas metodologías para el control de la quiralidad basadas en nuevos sintones quirales fácilmente accesibles.

Los resultadados que se presentan constituyen soluciones originales y un nuevo concepto del uso de carbohidratos en las áreas tratadas, describiéndose una gran variedad de compuestos nuevos enantioméricamente puros de potencial interés.