Estudio de las reacciones de 1,3-Tiazolio-4-Olatos con derivados insaturados de carbohidratos

DSpace/Manakin Repository

español português english

Estudio de las reacciones de 1,3-Tiazolio-4-Olatos con derivados insaturados de carbohidratos

Show full item record

Title: Estudio de las reacciones de 1,3-Tiazolio-4-Olatos con derivados insaturados de carbohidratos
Author: Gordillo Orrego, Ruth
Abstract: En esta Tesis Doctoral se estudia, tanto experimental como teóricamente, la reactividad de sistemas de 1,3-tiazolio-4-olatos en procesos de cicloadición con azoalquenos y aldehídos quirales derivados de carbohidratos y con aldehídos alifáticos aquirales diversamente sustituidos. La reacción con azoalquenos quirales, transcurre con alta quimio, regio y estereoselectividad, generando 2,3-dihidrotiofenos altamente funcionalizados. De este estudio se han alcanzado las siguientes conclusiones: 1.- El primer estereocentro del azoalqueno quiral determina la selectividad facial del dipolarófilo, es decir, del azoalqueno. 2.- El segundo estereocentro determina la selectividad facial del dipolo, es decir, del heterociclo mesoiónico. 3.- La configuración relativa treo entre los dos primeros estereocentros genera una diastereoselectividad más elevada que una configuración relativa eritro. Con aldehídos quirales, la reacción transcurre con total regioselectividad, aunque con baja diastereoselectividad produciendo tiiranos ópticamente activos. Con aldehídos alifáticos aquirales se obtienen tiiranos, beta-lactamas o mezclas de ambos tipos de compuesto, dependiendo del volumen estérico y del carácter electrónico de los sustituyentes del sistema mesoiónico y de los aldehídos. Los estudios teóricos a nivel semiempírico (PM3), han permitido racionalizar los resultados encontrados experimentalmente.
URI: http://hdl.handle.net/10662/564
Date: 2002


Files in this item

Files Size Format View
TDUEX_8477235171.PDF 1.645Mb PDF Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show full item record

Creative Commons Attribution- NonCommercial-NoDerivs 3.0 License Except where otherwise noted, this item's license is described as Creative Commons Attribution- NonCommercial-NoDerivs 3.0 License

Search DSpace


Browse

My Account

Statistics

Help

Redes sociales