Identificador persistente para citar o vincular este elemento: http://hdl.handle.net/10662/564
Títulos: Estudio de las reacciones de 1,3-Tiazolio-4-Olatos con derivados insaturados de carbohidratos
Autores/as: Gordillo Orrego, Ruth
Director/a: Ávalos González, Martín
Jiménez Requejo, José Luis
Palabras clave: Carbohidratos;Azoalquenos;Tiazol;Olatos;Carbohydrates;Thiazole
Fecha de publicación: 2002
Editor/a: Universidad de Extremadura. Servicio de Publicaciones
Resumen: En esta Tesis Doctoral se estudia, tanto experimental como teóricamente, la reactividad de sistemas de 1,3-tiazolio-4-olatos en procesos de cicloadición con azoalquenos y aldehídos quirales derivados de carbohidratos y con aldehídos alifáticos aquirales diversamente sustituidos. La reacción con azoalquenos quirales, transcurre con alta quimio, regio y estereoselectividad, generando 2,3-dihidrotiofenos altamente funcionalizados. De este estudio se han alcanzado las siguientes conclusiones: 1.- El primer estereocentro del azoalqueno quiral determina la selectividad facial del dipolarófilo, es decir, del azoalqueno. 2.- El segundo estereocentro determina la selectividad facial del dipolo, es decir, del heterociclo mesoiónico. 3.- La configuración relativa treo entre los dos primeros estereocentros genera una diastereoselectividad más elevada que una configuración relativa eritro. Con aldehídos quirales, la reacción transcurre con total regioselectividad, aunque con baja diastereoselectividad produciendo tiiranos ópticamente activos. Con aldehídos alifáticos aquirales se obtienen tiiranos, beta-lactamas o mezclas de ambos tipos de compuesto, dependiendo del volumen estérico y del carácter electrónico de los sustituyentes del sistema mesoiónico y de los aldehídos. Los estudios teóricos a nivel semiempírico (PM3), han permitido racionalizar los resultados encontrados experimentalmente.
URI: http://hdl.handle.net/10662/564
ISBN: 84-7723-575-9
Colección:DQOIN - Tesis doctorales
Tesis doctorales

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