Estudio de las reacciones de 1,3-Tiazolio-4-Olatos con derivados insaturados de carbohidratos

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Estudio de las reacciones de 1,3-Tiazolio-4-Olatos con derivados insaturados de carbohidratos

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dc.contributor.advisor Ávalos González, Martín
dc.contributor.advisor Jiménez Requejo, José Luis
dc.contributor.author Gordillo Orrego, Ruth
dc.contributor.other Universidad de Extremadura. Departamento de Química Orgánica es_ES
dc.date.accessioned 2013-07-31T09:32:05Z
dc.date.available 2013-07-31T09:32:05Z
dc.date.issued 2002
dc.date.submitted 2002-02-25
dc.identifier.isbn 84-7723-575-9
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10662/564
dc.description.abstract En esta Tesis Doctoral se estudia, tanto experimental como teóricamente, la reactividad de sistemas de 1,3-tiazolio-4-olatos en procesos de cicloadición con azoalquenos y aldehídos quirales derivados de carbohidratos y con aldehídos alifáticos aquirales diversamente sustituidos. La reacción con azoalquenos quirales, transcurre con alta quimio, regio y estereoselectividad, generando 2,3-dihidrotiofenos altamente funcionalizados. De este estudio se han alcanzado las siguientes conclusiones: 1.- El primer estereocentro del azoalqueno quiral determina la selectividad facial del dipolarófilo, es decir, del azoalqueno. 2.- El segundo estereocentro determina la selectividad facial del dipolo, es decir, del heterociclo mesoiónico. 3.- La configuración relativa treo entre los dos primeros estereocentros genera una diastereoselectividad más elevada que una configuración relativa eritro. Con aldehídos quirales, la reacción transcurre con total regioselectividad, aunque con baja diastereoselectividad produciendo tiiranos ópticamente activos. Con aldehídos alifáticos aquirales se obtienen tiiranos, beta-lactamas o mezclas de ambos tipos de compuesto, dependiendo del volumen estérico y del carácter electrónico de los sustituyentes del sistema mesoiónico y de los aldehídos. Los estudios teóricos a nivel semiempírico (PM3), han permitido racionalizar los resultados encontrados experimentalmente. es_ES
dc.description.sponsorship Ministerio de Educación y Cultura (PB98-0997; Junta de Extremadura (Beca predoctoral) es_ES
dc.format.extent 118 p. es_ES
dc.format.mimetype application/pdf en_US
dc.language.iso spa es_ES
dc.publisher Universidad de Extremadura. Servicio de Publicaciones es_ES
dc.rights Creative Commons Attribution- NonCommercial-NoDerivs 3.0 License en_US
dc.rights.uri http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/ en_US
dc.subject Carbohidratos es_ES
dc.subject Azoalquenos es_ES
dc.subject Tiazol es_ES
dc.subject Olatos es_ES
dc.subject Carbohydrates es_ES
dc.subject Thiazole es_ES
dc.title Estudio de las reacciones de 1,3-Tiazolio-4-Olatos con derivados insaturados de carbohidratos es_ES
dc.type doctoralThesis es_ES
europeana.type TEXT en_US
dc.rights.accessRights openAccess es_ES
dc.subject.unesco 2306.06 Química de Los Hidratos de Carbono es_ES
europeana.dataProvider Universidad de Extremadura. España es_ES
dc.type.version publishedVersion es_ES


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