The Castagnoli–Cushman Reaction

Abstract

Since the first reports of the reaction of imines and cyclic anhydrides by Castagnoli and Cushman, this procedure has been applied to the synthesis of a variety of lactams, some of them with important synthetic or biological interest. The scope of the reaction has been extended to the use of various Schiff bases and anhydrides as well as to different types of precursors for these reagents. In recent years, important advances have been made in understanding the mechanism of the reaction, which has historically been quite controversial. This has helped to develop reaction conditions that lead to pure diastereomers and even homochiral products. In addition, these mechanistic studies have also led to the development of new multicomponent versions of the Castagnoli–Cushman reaction that allow products with more diverse and complex molecular structures to be easily obtained.

Desde los primeros informes de Castagnoli y Cushman sobre la reacción de iminas y anhídridos cíclicos, este procedimiento se ha aplicado a la síntesis de una gran variedad de lactamas, algunas de ellas con un importante interés sintético o biológico. El alcance de la reacción se ha ampliado al uso de diversas bases de Schiff y anhídridos, así como a distintos tipos de precursores de estos reactivos. En los últimos años se han realizado importantes avances en la comprensión del mecanismo de la reacción, que históricamente ha sido bastante controvertido. Esto ha ayudado a desarrollar condiciones de reacción que conducen a diastereómeros puros e incluso a productos homocirales. Además, estos estudios mecanísticos también han conducido al desarrollo de nuevas versiones multicomponente de la reacción de Castagnoli-Cushman que permiten obtener fácilmente productos con estructuras moleculares más diversas y complejas.