Reacciones estereoselectivas de 5-glico-4 nitrociclohexenos

Abstract

Se describe una serie de transformaciones sobre nitrocompuestos secundarios quirales derivados de azúcar. Entre las reacciones que se han abordado podemos citar: adición de Michael entre estos nitrocompuestos y diversas olefinas electrón-deficientes conduciendo a sus correspondientes aductos con alta estereoselectividad. Por otra parte se llevaron a cabo las reacciones de desnitrohidrogenación a estos aductos, vía reacciones radicálicas.

Así mismo se presenta un método sencillo y eficiente para la obtención de 2-isoxazolinas, a partir de sales nitronato quirales altamente estables. Proceden de los anteriormente citados nitrocompuestos y posterior desoxigenación de las isoxazolina-N-óxidos obtenidas. Las 2-isoxazolinas están descritas como intermedios en la síntesis de ciertos compuestos heterocíclicos y de productos naturales.

Se describe la síntesis de diversos compuestos heterocíclicos con gran analogía estructural, con sustancias de conocida actividad biológica como agentes antiviriásicos, antihistamínicos o antineoplásticos.