Synthesis and antiproliferative activity of new 2-glyco-3-nitro-2H-chromenes

Abstract

Entre ellos, se han preparado nuevos 2-glico-3-nitro-2H-cromenos mediante reacciones de deshidratación oxa-Michael-Henry de un solo paso entre nitroalquenos derivados de carbohidratos y varios salicilaldehídos, utilizando una cantidad mínima de disolvente y DBU como catalizador. La actividad antiproliferativa de estos nuevos compuestos se ha evaluado frente a un panel de seis líneas celulares de tumores sólidos humanos, y se ha comparado con compuestos farmacológicos de referencia, encontrándose que sus actividades se sitúan en el rango micromolar bajo y que algunos de ellos son más eficaces que los estándares.

3-nitro-2H-chromenes and derivatives are compounds with diverse biological activity, among them, new 2- glyco-3-nitro-2H-chromenes have been prepared by one-pot oxa-Michael-Henry-dehydration reactions between carbohydrate-derived nitroalkenes and several salicylaldehydes, using a minimal amount of solvent and DBU as catalyst. The antiproliferative activity of these new compounds has been evaluated against a panel of six human solid tumor cell lines, and compared to pharmacological reference compounds, finding that their activities are in the low micromolar range and that some of them are more effective than the standards.